Methyltriphenylfosfonium bromid, jako běžně používaný Wittig Reagent v organické syntéze, jeho reakční podmínky s aldehydy ovlivňují přímo selektivitu a výnos přímého produktu. Během reakce generuje methyltrifenylfosfonium bromid meziprodukt fosforu ylide pod působením silné báze. Tento meziprodukt podléhá nukleofilnímu přídavu s karbonylovou skupinou aldehydu a je následně eliminován za vzniku alkenu. Reakční podmínky zahrnují hlavně aktivaci činidel, stabilitu meziproduktů a rychlost reakce.
Volba rozpouštědla ovlivňuje reakční rychlost a strukturu produktu přímo. Buď tetrahydrofuran (THF) nebo ether může rozpustit činidla a efektivně podporovat působení základů, ale pozornost by měla být věnována sušení léčby rozpouštědel. Při použití aldehydů s velkou sterickou překážkou lze místo toho použít nepolární rozpouštědla, jako je toluen nebo xylen, ke zpomalení reakční rychlosti a zlepšení regioselektivity.
Reakční teplota musí vzít v úvahu jak kinetické, tak termodynamické faktory. Teplota místnosti je vhodná pro většinu aromatických aldehydů, ale alifatické aldehydy mohou inhibovat vedlejší reakce při 0-5 stupni.
Typ a dávka alkalií jsou klíčovými faktory určujícími účinnost generování fosforu. Silné základny, jako je butyl lithium nebo hydrid sodný, mohou rychle deprotonovat, ale mohou vyvolat sebevědomí aldehydů. U určitého patentu je přijat triethylamin\/ethoxid sodný ethoxid smíšený základní systém, který udržuje dostatečnou alkalitu a zároveň kontroluje míru sebepondenzace aldehydů v rámci 3%. Při jednání s aldehydy citlivými na alkalii lze pokusit organické báze, jako je DBU. Přestože je reakční doba prodloužena na 24 hodin, čistota produktu se výrazně zlepšuje.
Kliknutím sem vyhledáte chemické výrobky, napříkladMethyltrifenylfosfonium bromid
Neváhejte nás kontaktovat: